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]初平三年（192年），公孙瓒让刘备屯高唐、单经屯平原，以威胁袁绍响应袁术，被袁绍联合曹操击败。
黄巾余党管亥率众军攻打北海，北海相孔融被大军所围，情势危急，便派太史慈突围向刘备求救。刘备惊讶地答道：“北海相孔融居然知道世上有刘备！”便立即派三千精兵随太史慈去北海救援。黄巾军闻知援军至，都四散而逃，孔融得以解围。后袁绍攻公孙瓒，刘备与田楷东屯齐。
三国演义：刘备长了一张好嘴，到处借兵借城，自己啥也没有兴平元年（194年），曹操以为父报仇为名再度攻打徐州，徐州牧陶谦不能抵挡，向青州刺史田楷求救。田楷与刘备一起前往救援，刘备自有兵千余人及幽州乌丸杂胡骑，又略得饥民数千人，到徐州后，陶谦又给刘备增丹杨兵四千，刘备于是又归属陶谦。而此时张邈、陈宫叛迎吕布，攻打曹操，曹操根据地失陷，于是回兵兖州。陶谦表刘备为豫州刺史，安排他驻军在小沛。
刘备在豫州时，辟陈群为别驾，举袁涣为茂才。
同年，陶谦病重，对别驾麋竺说：“非刘备不能使徐州安定。”陶谦死后，麋竺率徐州人民迎接刘备，刘备不敢接受。陈登对刘备说：“如今汉室四分五裂，海内倾覆，要建功立业，机会就在今日。徐州富裕，有户口百万，想委屈使君管理本州。”刘备说：“袁公路近在寿春，他四代人里有五位做到三公，为海内所归，您可以把徐州交给他。”陈登说：“公路骄纵而奢侈，不是治理乱世的人。现在我们愿意为使君提供步骑十万，上可以匡君济民，建立五霸之业，下可以割据守境，在竹帛上留下功名。如果使君不愿听从，那陈登也不敢听从使君说的。”北海相孔融对刘备说：“袁公路岂是担忧国家到能忘记自家的人？墓中的枯骨，又何足介意呢！今日的事，是百姓希望能托付于一个有能力的人，上天赐予而不收下，将来会追悔莫及。”刘备遂领徐州牧。
兴平二年（195年），曹操击败吕布，吕布投奔刘备。
建安元年（196年），曹操表刘备为镇东将军，封宜城亭侯。袁术率大军进攻徐州，刘备留张飞守下邳，自己率军迎击袁术，两军在盱眙、淮阴相持一个多月，各有胜负。这时，张飞欲杀陶谦旧将曹豹，曹豹率众自守，并引吕布偷袭下邳，击破张飞，俘虏了刘备的妻小。刘备得知后引军退还，到下邳时，军队溃散，乃收余军东取广陵，为袁术所败，转军海西，困顿至极，吏士大小相食。赖东海麋竺以家财相助才得以脱困。[164]刘备打算回到小沛，于是向吕布求和，吕布以刘备为豫州刺史，让他回到豫州，与自己并力攻击袁术，又将刘备的妻小以及部曲家属归还，在泗水上为刘备送行，刘备回到小沛。[11][162-165]袁术又命纪灵率三万人攻打小沛，刘备向吕布求救。吕布屯在小沛外，派人招刘备、纪灵前来，以“辕门射戟”化解此事。
不久后，刘备再度召募了万余人的军队，吕布于是率军进攻小沛。刘备战败，前往许都投奔曹操。曹操手下的程昱、郭嘉皆称刘备有雄才，向曹操建议趁早对刘备动手，曹操不从，给与刘备兵马粮草，让刘备做豫州牧。其后，人称刘备为“刘豫州”。